Tudo o que Ruby queria era conhecer um cara normal, não necessariamente bonito, mas a fim de um relacionamento sério, de um compromisso. Depois de choramingar com sua amiga Gretchen pelo último namoro fracassado, Ruby decide que não é hora de se apaixonar por mais ninguém, mas acaba conhecendo Sam Deed, um homem que parece disposto a tudo que Ruby sempre quis num relacionamento. O único problema é que Sam tem umas esquisitices, do tipo ter medo de cachorros pequenos e dizer incessantemente que é do futuro. Mas quando ele conta a ela o verdadeiro motivo de seu "retorno ao passado", Ruby percebe que nem tudo vai bem.